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이후 여러 정보기술(IT) 관련 회사에서 일하면서 경험을 쌓았으며, 이를 바탕으로 1999년 '파이라 랩스'라는 벤처업체를 만들어 '블로거'라는 서비스를 시작했다.

윌리엄스는 파이라 랩스를 2003년 구글에 매각한 후 1년 8개월 만에 구글을 떠나 새 사업들을 찾아 나섰는데, 이 사업 중 하나가 분사 등 과정을 거쳐 트위터로 발전했다.

2007년 4월 트위터 출범 당시 윌리엄스는 공동 창립자, 등기이사, 투자자로 참여했다.

잭 도르시의 후임으로 2008년 10월 CEO를 맡은 그는 2년간 일하다가 출판 플랫폼인 '미디엄' 사업에 전념하기 위해 CEO직을 딕 코스톨로에게 넘기고 물러났다.

윌리엄스 이외에 벤처 투자업체 '벤치마크'와 그 대주주인 피터 펜튼은 14억2천만 달러(1조5천억 원)에 해당하는 6.7% 지분을 갖고 있다.

벤치마크는 2009년에 트위터에 투자하기 시작했는데 당시는 트위터의 회사 가치가 지금의 10분의 1 수준이었다. 펜튼은 트위터 등기이사직도 맡고 있다.

트위터 공동 창립자이며 현재 회장(이사회 의장)인 잭 도르시는 10억5천만 달러(1조1천200억 원)에 상당하는 4.9% 지분을 보유하고 있다. 그는 2009년 결제 서비스인 '스퀘어'를 창립해 CEO로 재직중이다.

현재 CEO인 딕 코스톨로는 1.6%의 지분(3천660억원)을 갖고 있다. 그는 미시간대 전산학과 졸업반 시절 연기에 빠져 졸업 직후 한동안 IT업체에 취직하지 않고 코미디언으로 일하는 등 특이한 이력을 지녔다.

코스톨로는 컨설팅업체 등에서 오래 일하다 2009년 최고운영책임자(COO)로 트위터에 입사했고 이듬해에 CEO가 됐다.