흔히들 재벌 2세라면 화려하거나 주위에 잘 베풀 것 같은데 정 후보는 의외로 검소했다. 필요없는 물건은 구매하지 않으며 옷이나 외모에 사치를 부리지 않는 모습이다. 정 후보의 선거캠프도 화려하지 않고 단순했다. 정리되어 있는 사무실 느낌이다. 정 후보 캠프 사람들도 정 후보가 검소하다는 것을 인정하는 분위기다. 신영섭 새누리당 마포구청장 후보는 유세차에서 “정몽준 후보는 짜다”며 돈을 막 쓰는 사람이 아니라고 얘기했다.
정 후보는 박원순 서울시장 후보에게 지지율이 크게 뒤지고 있어서 의도적으로 네거티브 전략을 사용하는 것 같다. 19일, 처음 맞붙었던 관훈토론회에서는 “박 후보의 편향된 국가관에 대해 질문하겠다”며 박 후보의 과거를 문제삼았고 이후 새누리당 구청장 선거사무소 개소식, 정몽준 선거캠프 합동 연설회(그랜드마트), 시장 유세 및 금천구 중소기업 방문 등 기회가 있을 때마다 “박 후보는 위험하고 무능한 시장이다”라며 박 시장을 비방하고 있다. 특히 그랜드마트 공식 합동연설회에서 박 후보의 외모를 지적하는 등 갈수록 공격적인 발언을 하고 있다.
선거 유세의 목적이 정 후보를 소개하는 건지, 박 후보 낙선을 위한건지 모호한 느낌이다. 너무 박 후보에만 갇혀있다. 정 후보는 박 후보의 문제점을 입증하면 시민들이 자신을 지지할 것으로 믿고 있는 것 같다.
정 후보의 연설은 큰 틀이 정해져있어 늘 겹치는 내용이 많다. 특정 내용을 계속 강조하는 연설 유형이다. 또 정 후보는 말을 할 때 한꺼번에 많은 내용을 말하려다 보니 생략되는 부분이나 주어와 술어가 일치하지 않는 부분이 많다. 또 상대방과 대화할 때 물어보는 내용에서 벗어나 자기가 하고 싶은 말을 하곤한다.
정 후보는 상대방의 질문이 길면 스스로 질문을 요약해서 이게 맞는지 되물어본다. 또 상대방의 얘기를 듣다가 가치없는 얘기라고 판단한다면 “알겠습니다”하고 그 자리를 뜨는 경우가 많았다. 실제로 22일 광장시장에서 한 시민이 정 후보에게 바라는 정책이 있다며 말을걸자 “나중에 듣겠습니다”하고 이동했다. 또 5.18 서울기념식에서는 기념식 도중이었으나 중간에 퇴장했다. 기자가 이유를 물으며 인터뷰를 요청했으나 “나중에요”라고 말한 뒤 거절하는 모습을 보였다. 회장 출신이어서 그런지 타인의 시선에 게의치 않는 모습이었다.
일례로 정 후보가 최재무 새누리당 구로구청장 후보와 함께 유세를 할 때, 최재무 후보가 인사말을 잘 안하자 정 후보는 “구청장님 왜 인사말을 안하시냐”며 “말을 크게 해야죠”라고 말했다. 정 후보의 지적에 최 후보가 인사를 크게하자 정 후보는 흡족한 듯 “이제 목소리가 잘 나오네”라며 말했다. ceo가 부하 직원을 대한다는 느낌이었다.
정 후보가 일정상의 이유로 박춘희 송파구청장 선거개소식에 늦었다. 늦게 도착한 정 후보는 개소식에 참석한 사람들에게 “제가 못온다고 얘기 들었는데 늦게라도 오니까 좋죠?”라며 상황을 모면한 반면 서울권 대학생 기자 연합회에 늦었을때는 “늦어서 송구스럽다”며 바로 사과하는 모습을 보여 대조되는 모습을 보였다.
정 후보는 ‘박 후보의 정책이 전임 오세훈 시장의 연장선이며 통계 수치는 과장되어 있고 박 후보가 규제를 많이 했기 때문에 서울시의 발전이 더뎠다’고 주장한다. 이 부분은 네거티브가 아닌 진짜로 그렇게 생각하는 것 같다. 토론회나 유세장에서의 모습을 보면 알 수 있다.